آمین آلیفاتیک

آمینها ، دسته وسیعی از مواد آلی نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آنها ، اتم نیتروژن به یک یا دو یا سه گروه آلکیل و یا آریل متصل می‌باشد. آمینها بسته به تعداد گروههای موجود ، بعنوان نوع اول ، دوم و سوم تقسیم‌بندی می‌شوند. در این بخش ، آمینهای آلیفاتیک مورد مطالعه و بررسی قرار می‌گیرند.
● نامگذاری آمینها
برای نامگذاری آمینها ، روشهای متعددی مورد استفاده قرار می‌گیرند. ساده‌ترین و مرسوم‌ترین آنها ، روش استفاده از کلمه آلکیل آمین یا آریل آمین می‌باشد. مانند:
▪ C۶H۱۱-NH۲: سیکلو هگزیل آمین
▪ PhCH۲)۲NH): دی بنزیل آمین
▪ CH۳-NH۲: متیل آمین
برای نامگذاری آمینهای نوع اول ، از آمینو آلکان نیز استفاده می‌شود، مانند:
▪ C۵H۹NH۲: آمینو سیکلو پنتان
▪ C۲H۵-NH۲: آمینو اتان
برخی از آمینهای حلقه‌ای نام خاصی دارند و معمولا از این اسامی برای معرفی آنها استفاده می شود. آمینهای حلقه‌ای با نام azacycloalkane نیز مشخص می‌شوند.
● خواص آمینهای آلیفاتیک
تعدادی از آمینهای آلیفاتیک مانند ۱ ,۴- دی‌آمینو بوتان (Putrescine) و ۱ ,۵- دی‌آمینو پنتان (Codaverine) سمّی هستند و از فاسد شدن گوشت و ماهی ایجاد می‌شوند. برخی دیگر مانند ۲- متیل آزیریدین ، سرطانزا تشخیص داده شده‌اند.
با وجود این ، بسیاری از آمینها و مشتقات آنها ، دارای اثرات زیستی می‌باشند. از آن جمله پیپرازین (ضد انگل) ، هیستامین (تنگ کننده رگها) و نواکائین (بیهوش کننده) را می‌توان نام برد.
خواص فیزیکی و خصلت اسیدی و بازی آمینهای آلیفاتیک
آمینهای نوع اول ، دوم و سوم می‌توانند بعنوان دهنده و یا پذیرنده پیوند هیدروژنی عمل نمایند. ولی پیوند هیدروژنی آنها ضعیفتر از الکلها و آب می‌باشد و به همین علت ، آمینها نقطه ذوب و جوش پایینتری نسبت به الکلهای هم‌کربن دارند. مثلا نقطه جوش متیل آمین ، ۶- درجه و متانول ، ۶۴ درجه سانتی‌گراد می‌باشد. آمینهای کوچک با هر نسبتی در آب حل می‌شوند.
آمینها در مقایسه با الکل ، اسیدهای ضعیفتری می‌باشند، ولی با وجود این می‌توان به کمک بازهای قوی عمل پروتون‌گیری از آمینها انجام داد. خاصیت بازی آمینها قابل ملاحظه می‌باشد و قدرت بازی آنها بوسیله استخلاف کنترل می‌شوند. لازم به یادآوری است که آلکیل آمینها درمقایسه با آریل آمینها قدرت بازی بیشتری از خود نشان می‌دهند.
● روشهای تهیه آمینهای آلیفاتیک
▪ از واکنش آمونیاک یا آمینهای نوع اول و دوم با هالیدهای آلکیل ، می‌توان آمینها را تهیه نمود. از فعل و انفعال آمونیاک با هالیدهای آلکیل ، ابتدا منوآلکیل آمین تولید می‌شود. برای جلوگیری از ادامه واکنش ، لازم است که غلظت هالید آلکیل کم انتخاب شود. معمولا نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش ، طبیعت ، غلظت هالید آلکیل ، نوع هالوژن و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفته است، بستگی دارد. با کلریدها ، واکنش قابل کنترل‌تر می‌باشد و در صورت استفاده از یدید آلکیل ، آمونیوم چهارتایی تشکیل می‌شود. اگر غلظت CH۳I کم باشد، می‌توان آمینهای نوع دوم یا سوم را سنتز نمود.
▪ می‌توان با انجام واکنش آمیدور سدیم با یدیدهای آلکیل نوع اول در دمای پایین ، آمین نوع اول را بدست آورد. هالیدهای آلکیل نوع دوم و سوم به واکنش حذفی منجر می‌شوند و لذا برای تهیه آمین مربوطه مناسب نمی‌باشند.
● واکنشهای شیمیایی آمینهای آلیفاتیک
آمونیاک و آمینهای آلیفاتیک در نقش بازهای قوی ، هسته خواه قوی و همچنین بعنوان اسید ضعیف در واکنشهای گوناگون شرکت می‌کنند. ساده‌ترین واکنش آمینها ، پروتون‌دار شدن آنهاست که به نمک مربوطه منجر می‌شود. به همین علت ، معمولا از آمینها جهت جذب اسیدهای آزاد شده در فعل و انفعالات شیمیایی استفاده می‌شود.

منبع : مجتمع فرهنگی آموزشی علامه طباطبایی