هندرسون پس از امضای قرارداد گفت: «با توجه به عظمت باشگاه، سرمربی که احترام زیادی برای او قائلم و کیفیت بازیکنان، این یک فرصت بزرگ بود که نمیتوانستم آن را رد کنم. همچنین از اینکه مالکان باشگاه چقدر میخواهند چلسی موفق باشد و در مسیر درست حرکت کند، بسیار تحت تاثیر قرار گرفتم.»
او ادامه داد: «برای من، همه چیز در دادن تمام توانم در هر روز، هم داخل و هم خارج از زمین، خلاصه میشود تا تا جای ممکن به بازیکنان اطرافم و تیم کمک کنم. برای شروع بسیار هیجانزده هستم.»
هندرسون دوران حرفهای خود را از باشگاه زادگاهش ساندرلند آغاز کرد. اولین بازی حرفهای او در نوامبر ۲۰۰۸ در استمفورد بریج مقابل آبیها رقم خورد و پس از یک دوره قرض در کاونتری سیتی، جایگاه خود را در تیم اصلی گربههای سیاه تثبیت کرد. او ۷۹ بار برای ساندرلند به میدان رفت و اولین بازی ملی خود برای انگلیس را انجام داد، سپس در ژوئن ۲۰۱۱ به لیورپول پیوست. در آنفیلد، هندرسون جایگاه خود را به عنوان یک بازیکن ثابت و رهبر تیم تثبیت کرد. در ژوئن ۲۰۱۵، پس از جدایی استیون جرارد، او به عنوان کاپیتان تیم مردان انتخاب شد.
با کاپیتانی هندرسون، لیورپول دوران پر از موفقیتی را تجربه کرد. آنها در سال ۲۰۱۹ قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شدند و فصل بعد پس از ۳۰ سال اولین عنوان قهرمانی لیگ برتر را به دست آوردند. هندرسون همچنین جام حذفی، دو جام اتحادیه، سوپرجام انگیس، سوپرجام اروپا و جام جهانی باشگاهها را با لیورپول فتح کرد و سپس به تیم الاتفاق در لیگ حرفهای عربستان پیوست. دوران حضور هندرسون در آژاکس هلند و سپس در غرب لندن با برنتفورد، پیش از انتقال او به استمفورد بریج رقم خورد.
در عرصه ملی، او ۹۱ بار برای انگلیس به میدان رفته و بخشی از ترکیبی بود که به مقام نایبقهرمانی یورو ۲۰۲۰ و رتبه سوم جام جهانی تابستان امسال دست یافت.
