آیزاکمن خلبانی با تجربه است و علاقه زیادی به هوانوردی دارد. وی احتمالا تنها فرد آمریکایی مالک یک میگ-۲۹، هواپیمای جنگنده ساخت روسیه، با قابلیت پرواز است.
به گزارش مجله تصویری سلاح، شرکت دیگری به نام «ایر یو اس ای» (Air USA) صاحب چند فروند میگ-۲۹ است، اما هیچ یک از آنها طی چندین سال پرواز نکرده اند، از این رو قابلیت پرواز آنها مورد تردید است.
او فرماندهی مأموریت های فضایی خصوصی از جمله مأموریت Inspiration4، اولین پرواز فضایی کاملاً غیرنظامی به مدار زمین، را بر عهده داشته است.
همچنین آیزاکمن مأموریت پولاریس دان، یک پرواز فضایی با خدمه خصوصی، را نیز رهبری کرده است. کارآفرینی
جرد آیزاکمن بنیان گذار شیفت4 پیمنتس (Shift4 Payments)، یک شرکت پردازش پرداخت است.
همچنین، او شرکت دریکن اینترنشنال (Draken International) را تأسیس کرد، که خدمات آموزشی هوایی را به نیروهای نظامی ارائه می دهد.
