بازار
او در سال‌های نوجوانی مدتی در حرفه ریخته‌گری کار کرد و به مهارت و استادکاری در این حرفه رسید. تجربه‌ای که سال‌ها بعد، در کنار دیگر فراز و فرودهای زندگی‌اش، بخشی از شناخت او از طبقه کارگر و مناسبات اجتماعی را شکل داد. پس از کودتای ۲۸ مرداد ۱۳۳۲، به همراه خانواده‌اش به تهران مهاجرت کردند. حبیب‌پور در پایتخت نیز دوباره به ریخته‌گری و آینه‌کاری روی آورد؛ و این در در حالی بود که تلاش می‌کرد تحصیلات متوسطه را به شکل آزاد ادامه دهد و در نهایت موفق شد که دیپلم ادبیات بگیرد.
او بعدها در توضیح فضای خانوادگی و تأثیر آن بر شکل‌گیری نگاهش گفته بود که اگرچه در خانواده‌ای فقیر متولد شده بود، اما خانواده‌اش و به‌ویژه پدر از نظر فکری فقیر نبودند. او می‌گوید که از دوران کودکی در محیطی قرار گرفته بود که با موضوعات اجتماعی همچون بی‌عدالتی آشنا شده بود و با توجه به اینکه جزو طبقه ضعیف‌تر محسوب می‌شد، طرز تفکری در او شکل گرفت که همواره این مسائل اجتماعی مورد توجه او بودند.
با این حال، علاقه به نقاشی برای حبیب‌پور به فراگیری در کارگاه هوشنگ پیمان محدود نماند. او که می‌خواست آموزش هنری را در سطحی جدی‌تر دنبال کند، پس از آنکه به دلیل محدودیت سنی امکان ورود به دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهران را پیدا نکرد، تصمیم گرفت برای ادامه مسیر به شوروی برود.
اما این سفر، آن‌گونه که احتمالاً تصور می‌کرد، پیش نرفت. خروج او از ایران به‌صورت غیرقانونی انجام شد. حبیب‌پور روایت می‌کند که در آن زمان ورود به کشورهای سوسیالیستی آزاد نبود و به همین دلیل مجبور بود به صورت غیرقانونی از مرز خارج شود. اما به همین خاطر، به دو سال کار در اردوگاه‌های کار اجباری در شوروی محکوم شد. در نهایت پس از دو سال، به مسکو رفت، اما متوجه شد که دانشگاه مورد نظرش در زمینه آموزش رشته‌های هنری فعالیتی ندارد؛ بنابراین آموزش هنری را به‌صورت آزاد دنبال کرد. …
