گاسکوئین که به‌خاطر مهارت فنی و شخصیت خاصش در دوران بازیگری به یکی از نمادهای فوتبال انگلیس تبدیل شد، همواره با فراز و نشیب‌های زندگی شخصی، اعتیاد و چالش‌های روانی روبه‌رو بوده است.