هایلندز که فوریه ۱۹۴۳ در کانادا متولد شد، ابتدا در دانشگاه بریتیش کلمبیا جانورشناسی میخواند، اما علاقهاش به هنر او را به رشته تئاتر کشاند. او پس از پایان تحصیل راهی نیویورک شد و فعالیت حرفهای خود را با حضور روی صحنه تئاتر آغاز کرد. نخستین نقش مهم او در سال ۱۹۶۵ و با نمایش «بیلی دروغگو» (Billy Liar) رقم خورد و چهار سال بعد با فیلم «بابا رفته شکار» (Daddy's Gone A-Hunting) وارد سینما شد.
کارنامه بیش از پنج دههای او شامل حضور در دهها فیلم و سریال است. هایلندز در آثاری چون «زلزله» (Earthquake)، «جریان پسرو» (Slipstream) و همچنین مجموعههای تلویزیونی «زن شگفتانگیز» (Wonder Woman)، «کونگفو» (Kung Fu)، «پروندههای ایکس» (The X-Files)، «استارگیت اسجی-۱» (Stargate SG-1)، «سوپرنچرال» (Supernatural)، «هارتلند» (Heartland)، «فارگو» (Fargo) و «واینونا ارپ» (Wynonna Earp) به ایفای نقش پرداخت.
با این حال، ماندگارترین نقش او کارآگاه «کوین اوبراین» در سریال پلیسی «گرمای شب» (Night Heat) بود؛ مجموعهای که بین سالهای ۱۹۸۵ تا ۱۹۸۹ از شبکههای سیتیوی کانادا و سیبیاس آمریکا پخش شد و یکی از موفقترین سریالهای جنایی آن دوران به شمار میرفت. او همچنین در سریال علمیتخیلی «وی» (V) بین سالهای ۲۰۰۹ تا ۲۰۱۱ نقش «پدر تراویس» را ایفا کرد.هنوز جزئیاتی درباره علت درگذشت هایلندز منتشر نشده است.
