۴۸۳۰ روز بعد، در ورزشگاه آرسیدیای، این سرمربی بار دیگر هدایت رئال مادرید را بر عهده میگیرد. شرایط تا حدی شبیه زمانی است که او در سال ۲۰۱۰ به رئال آمد: مقابله با بارسلونایی که بر فوتبال اسپانیا سلطه داشت. البته یک تفاوت بزرگ وجود دارد: مورینیو رئالی را ترک کرد که ۹ جام اروپایی در ویترین افتخاراتش داشت و حالا هدایت باشگاهی را بر عهده گرفته که ۱۵ عنوان قهرمانی اروپا دارد.
نخستین بازی رئال مادرید در لالیگا، بیست و نهمین بازی افتتاحیه مورینیو در یک لیگ داخلی خواهد بود، بخشی از دوران حرفهای طولانی او که او را به لیگهای پرتغال، انگلیس، اسپانیا، ایتالیا و ترکیه برده است. نخستین بازی او در یک لیگ داخلی به ۲۳ سپتامبر ۲۰۰۰ برمیگردد. آن روز، مورینیو در نخستین بازی خود روی نیمکت بنفیکا، در زمین بوآویشتا با نتیجه ۰-۱ شکست خورد، تیمی که در نهایت همان فصل قهرمان لیگ پرتغال شد.
البته حضور مورینیو در بنفیکا تنها ۹ بازی طول کشید. او پس از اخراج یوپ هاینکس به عنوان سرمربی موقت منصوب شده بود. این مربی آلمانی که در سال ۱۹۹۸ همراه رئال مادرید قهرمان جام اروپا شده بود، در تابستان ۱۹۹۹ به بنفیکا آمد و در نهایت هدایت این تیم را به مورینیو سپرد. او روی نیمکت این تیم لیسبونی تنها ۹ بازی انجام داد. آخرین مسابقه او با پیروزی ۰-۳ مقابل اسپورتینگ لیسبون به پایان رسید، نتیجهای که هواداران ورزشگاه دالوژ را به وجد آورد. با این حال، بنفیکا در حال تغییر مدیریت بود و رئیس جدید باشگاه، مانوئل ویلاریینیو، از قبل تصمیم گرفته بود تونی سرمربی تیم باشد.
از میان ۲۸ بازی افتتاحیه لیگ که مورینیو هدایت تیمهایش را بر عهده داشته، ۱۷ مسابقه با پیروزی تیم او به پایان رسیده است. نخستین پیروزی در سومین دوره مربیگری او رقم خورد که در ژانویه ۲۰۰۲ با پورتو آغاز شد. او فصل را در یونیائو لیریا آغاز کرده بود و نخستین بازیاش با این تیم مقابل براگا با تساوی بدون گل تمام شد. سپس در پورتو که بعدها در سال ۲۰۰۴ با آن قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شد، در ۲۶ ژانویه ۲۰۰۲ در نخستین بازی لیگ پرتغال مقابل ماریتیمو به پیروزی ۱-۲ رسید.
در سه فصل حضور مورینیو در رئال مادرید، تیم او در دو فصل نتوانست لالیگا را با پیروزی آغاز کند. نخستین بازی او در لیگ اسپانیا در ۲۹ اوت ۲۰۱۰ برگزار شد و رئال در زمین مایورکا به تساوی بدون گل رسید. مورینیو پس از آن مسابقه که رئال در آن چندین موقعیت مسلم گلزنی را از دست داد، گفت: «ما شایسته پیروزی بودیم، این تساوی طبیعی نیست.» پس از آن، بحث درباره نیاز رئال به جذب یک مهاجم نوک با توانایی بالای گلزنی بالا گرفت.
رئال مادرید تحت هدایت مورینیو در دومین فصل حضورش قدرتمندترین نسخه بود. این همان تیمی بود که به سلطه بارسلونای پپ گواردیولا در لالیگا پایان داد و همچنین تا آستانه رسیدن به دهمین قهرمانی اروپایی تاریخ باشگاه پیش رفت، تا این که چهار گل روبرت لواندوفسکی در بازی رفت نیمهنهایی لیگ قهرمانان، رویاهای رئال را بر باد داد.
آن فصل، رئال مادرید لالیگا را به شکلی ویرانگر آغاز کرد. آنها در ورزشگاه لاروماردا با نتیجه ۰-۶ مقابل ساراگوسا به پیروزی رسیدند و کریستیانو رونالدو در آن مسابقه هتتریک کرد. فصل سوم مورینیو در رئال مادرید که برای سالها به نظر میرسید پایان قطعی حضور او در این باشگاه باشد، با تردید و ابهام آغاز شد. رئال در چهار بازی ابتدایی لیگ تنها یک پیروزی کسب کرد، برد ۰-۳ مقابل گرانادا در برنابئو. پیش از آن، آنها مقابل والنسیا ۱-۱ مساوی کرده بودند و پس از آن نیز برابر ختافه و سویا شکست خوردند.
رابطه میان سرمربی پرتغالی و برخی از بازیکنان بزرگ رختکن نیز از همان زمان نشانههای آشکاری از شکاف را نشان میداد. با این حال، آن تیم رئال تا آستانه رسیدن به فینال لیگ قهرمانان پیش رفت. بایرن مونیخ در مسیر آنها قرار گرفت و ضربات پنالتی تلخ در سانتیاگو برنابئو، رویای رئال را از بین برد.
در کارنامه مورینیو در بازیهای افتتاحیه لیگ طی بیش از ۲۶ سال حضور در بالاترین سطح مربیگری، تنها دو شکست دیده میشود. یکی از آنها همان نخستین بازی دوران مربیگری او بود. سرمربی بوآویشتایی که در آن زمان بهترین تیم تاریخ این باشگاه محسوب میشد و مورینیو را شکست داد، جیمی پاچکو بود.
شکست دوم در آغاز فصل لیگ برتر و در دوران همهگیری کرونا رقم خورد. در ۱۳ سپتامبر ۲۰۲۰، تاتنهام در خانه میزبان اورتون بود. یک گل از کالورت لوین پیروزی را برای این تیم لیورپولی به ارمغان آورد که روی نیمکتش کارلو آنچلوتی حضور داشت.
