ديوان مسعودسعد مجموعهٔ متنوع و رنگارنگى است از توصيف، تغزل، مدح، رثا، فتح‌نامه، حکمت و پند، طنز، هجو و برتر از همه حسب حال. رشيد و طواط در حدائق السحر مى‌گويد: 'الکلام‌الجامع، و اين صنعت چنان باشد که شاعر ابيات خويش بى‌حکمت و موعظت و شکايت روزگار نگذارد ... و بيشتر اشعار مسعودسعد سلمان کلام جامع است، خاصه آنچه در حبس گفته است و هيچ‌کس از شعراء عجم در اين شيوه به گرد او نرسند نه در حسن معانى و نه در لطف الفاظ' .
شهرت، ارزش و اعتبار شعر مسعودسعد در درجهٔ نخست از حبسيات او مايه گرفته است، اگر چه سال‌هاى متمادى به سربردن در دخمه‌هاى تاريک و وحشتناک زندان، همراه با انواع سختي، گرسنگي، سرما و توهين و تحقير و بند و زنجير براى شاعر بسيار دردناک و توانفرسا بوده است، به هر حال آن ايّام به سرآمده و خوانندهٔ امروزين ديوان او بهره‌اى را مى‌بيند که در برابر آن همه رنج براى شاعر به‌جاى مانده و نام او را در دفتر جاودان شعر فارسى ثبت کرده است.
بى‌ترديد اگر مسعودسعد به زندان نمى‌افتاد و آن حسبيات جانگذار را نمى‌سرود يا مانند راشدى و معاصران ديگر او ديوانى از او در دست نبود و يا حداکثر در رديف شاعران درجه دوم مديحه‌سرا قرار مى‌گرفت که شعر او در برابر آثار عنصري، فرخي، منوچهرى و انورى رنگ و رونقى نداشت.
هرکس با شعر فارسى آشنائى داشته باشد، بارها ناله و شکايت شاعران مختلف را از گردش روزگار و جور و جفاى يار و درد و رنجى که اغلب از تخيل شاعرانهٔ آنان برخاسته است، در ديوان‌هاى آنان خوانده و با آن خوگرفته است. اما ناله و فرياد مسعودسعد، برخاسته از پندار اغراق‌آميز شاعرانهٔ او نيست. او درد و رنج را با تمام ذرات وجود خود لمس کرده است:
اندر تنم زسرما بفسرد خون تن
بگداخت بازم آتش دل مغز استخوان
و از همين رو است که سخن او تا اين اندازه بر دل‌ها اثر مى‌گذارد.
گذشته از توصيف حالات روحى، مسعودسعد در وصف طبيعت و موجودات عينى نيز توانا است. او بيشتر مطابق سبک رايج روزگار خود، قدرت توصيف خود را در سرودن 'چيستان' نشان مى‌دهد. در اين نوع شعرها چون خواننده بايد از طريق اوصاف دقيق هرچيز به آن پى ببرد، دقت‌نظر شاعر و نکته‌بينى او بسيار ضرورى است. مسعودسعد اين باريک بينى و چيرگى خود را در وصف، در چيستان‌هاى متعدد و بديع خويش نشان داده است. چيستان آئينه، چيستان بر و چيستان کتاب که در اين گزيده آمده و علاوه بر آن چيستان‌هائى دربارهٔ آتش، شير نر، فيل، اسب، سکهٔ طلا، بربط، ني، قلم و جزء آن گواه چيرگى و زبردستى او در اين زمينه است.
تغزل‌ها و مدايح
تغزل‌هاى مسعودسعد بيشتر يادآور تغزل‌هاى فرخى و منوچهرى است و گاهى نيز به شيوهٔ عنصرى مديحه را بدون تغزل و تشبيب آغاز مى‌کند؛ و گاهى تغزل را در ميان يا پايان قصيده مى‌آورد که احتمالاً ابتکار خود او است. در فتح‌نامه‌ها نيز تأثير عنصرى و فرخى کاملاً نمايان است. در مديحه‌هاى آغاز شاعرى از همّت بلند خويش سخن مى‌گويد و شايد به پشتوانه ثروت موروثي، تقاضاى صله از ممدوح را خلاف آزادگى مى‌داند اما عسرت ايام پيرى او را به خلاف آن کشانده است.
غلّو و اغراق از لوازم مديحه سرائى است و مسعودسعد نيز از آن برکنار نيست:
گر طول و عرض همّت او داردى سپهر
خورشيد کى رسيدى هرگز به باختر
و گاهى برخلاف انتظار و به نسبت اندک، زبونى و چاپلوسى بيش از اندازه نيز در مدايح او ديده مى‌شود مثلاً خطاب به نصربن رستم حاکم لاهور مى‌گويد:
هرجا که سُم ستور تو آيد
من قبلهٔ خويش خاک آن سازم
اما گويا پس از سرودن اين‌گونه مديحه‌ها، چون دروغ گناه بزرگى است، استغفار به درگاه پروردگار را بر خود واجب مى‌دانسته، و تنها مدح ثقةالملک را از اين قاعده استثنا کرده است:
هرچه در مدحت تو خواهم گفت
هيچ واجب نيايد استغفار
و مشابه اين را در ديوان منوچهرى دامغانى نيز مى‌توان ديد:
آن سيد سادات زمانه که نخواهد
شاعر به مديحش زخداوند ستغفار
و گاهى در مدايح خويش به تلويح و اشاره پادشاهان را از ظلم برحذر مى‌دارد:
چون حرام است مُلک بر ظالم
کرد عدل تو بر تو مُلک حلال
مقتداى پادشاهان به ملک
شهرياران را به عدل استاد باش
و در اواخر عمر مى‌گويد:
مدّتى مدحت شهان کردم
نوبت خدمت دعاست کنون
هجو نيز به نسبت کم بسيار کمتر از شاعران دورهٔ بعد در ديوان مسعود يافت مى‌شود هرچند در شعرى ادعاء کرده است:
نه طمع کرده‌ام زکيسهٔ کس
نه تقاضا است شعر من نه هجاست
اما در شعر ديگرى به سرودن آن اقرار مى‌کند ولى آن را در پى اجبارى برآمده از اطاعت فرمان 'مافوق' مى‌داند:
بلى به فرمان گويم اگر هجا گويم
از آن که قول خداوند را بفرمانم
و سپس مى‌گويد من پيرو قرآنم که در آن بدگوئى و غيبت از ديگران به کراهيت خوردن گوشت برادر مرده مانند شده است. نمونه‌هاى هجو و طنز را مى‌توان در بعضى قطعه‌ها و به‌خصوص شهر آشوب و مثنوى برشکال، که سرمشق سنائى در سرودن کارنامهٔ بلخ بوده است، خواند.
مرثيه‌ها
مرثيه‌هاى مسعودسعد نيز که از عواطف او سرچشمه گرفته و در مرگ فرزند، دوست، ممدوح و ديگران سروده شده در نوع خود سخت مؤثر و غم‌انگيز است و آنچه از حکمت و پند و عبرت و نقد روزگار در طى قصايد و قطعات اين شاعر آمده، چون برخاسته از تجربيات عينى او است و اثر صدق و صميميت شاعر در آن بارز است بر خواننده تأثير کامل دارد.
حکيم سنائى غزنوى در حديقه، مسعودسعد را خردمندى توصيف کرده است که جهانى مى‌توانند از سخن آن پند گيرند. او که نخستين جامع ديوان مسعود است، در شعرى که در ستايش او سروده، دربارهٔ سبک سخن مسعود چنين اظهار نظر مى‌کند:
سخن عذبِ سهل و ممتنعت
بر همه شعر خواندن آسان کرد
و شادروان استاد فروزانفر نيز همين نظر را چنين بيان مى‌کند: 'عبارات ساده در قوى‌ترين نظم و اسلوب (سخن و سخنوران، انتشارات خوارزمي،۱۳۵۰،ص ۲۰۸)' . همچنين شاعر بزرگ قصيده‌سراى قرن پنجم، عثمان مختارى غزنوي، در قصيده‌اى که در مدح مسعودسعد سروده است، مى‌گويد که شعر مسعودسعد عرصه را بر اهل سخن تنگ کرده و هر ملک‌الشعراء بهار نيز او را در زمرهٔ شاعرانى چون رودکي، فردوسي، فرخي، سعدى و مولانا آورده است که براى معنى بيش از لفظ ارزش قائل هستند و 'سهولت گفتار و عذوبت الفاظ' آنان دستاويز ماندگارى سخنان او در 'محفظهٔ خواطر (بهار و ادرب فارسي، انتشارات حبيبي، ج ۱ ص ۲۲)' است. نتيجه اين که طرز بيان مسعودسعد، استوارى سخن در عين سادگى و روانى است.
در نظر مسعودسعد، معيار شعر درست و استوار هنر مرد خردمند است:
سخن به وزن درست آيد و به نظم قوى
چو باشدش هنر مرد پر خرد معيار
او بيش از هرچيز، ايجاز را در شعر مى‌پسندد:
کردم اين گفته‌ها همه موجز
که ستوده است در سخن ايجاز
قصيده خُرد و ليکن به‌قدر و فضل بزرگ
به لفظ موجز و معنيش باز مستوفاست
لفظ را از ديگران به عاريت نمى‌گيرد و يک مضمون را دوبار در شعر خود نمى‌آورد:
اشعار من آن است که در صنعت نظمش
نه لفظ معار است و نه معنيش مثنّى
البته چنان که استاد فروزانفر نيز اشاره کرده است، هم لفظ معار و هم معنى مثّنى در ديوان او يافت مى‌شود. شعر از درون او جوشيده و شعرشناسان با خواندن آن مى‌توانند او را چنانکه هست، بشناسند؛
چنانکه بيضهٔ عنبر به بوى دريابند
مرا بدانند آنان که شعر مى‌دانند
محل اين سخن سرفراز بشناسند
کسان که سفبهٔ مسعودسعد سلمانند
در اينجا ذکر دو نکتهٔ تأمل برانگيز دربارهٔ طرز تصوّر مسعودسعد از شعر، که با نظريات امروزى قابل مقايسه است لازم به‌نظر مى‌رسد؛ يکى اينکه او شعر را زائيده اجتماع مى‌داند:
زگيتى زاده طبع من زطبع من سخن زاده
ميان مادر و فرزند مانده طبع من مضطر
و ديگر اينکه شعر درمان دردهاى او است و با آن اندوه را از دل مى‌زدايد و زندگى او به آن بسته است:
