هیدروکربنها

● تقسیم‌بندی هیدروکربنها
بسته به ساختمان ، هیدروکربنها به دو دسته اصلی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدروکربنهای آلیفاتیک خود به گروههای وسیع‌تری تقسیم می‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکینها و ترکیبات حلقوی مشابه سیکلوآلکانها و غیره.
▪ آلکانها
ساده ترین عضو خانواده آلکانها و در واقع ، یکی از ساده ترین ترکیبات آلی ، متان CH۴ است. تمام آنچه که در مورد CH۴ وجود دارد، می‌توان با اختلافات کمی در مورد سایر آلکانها نیز بکاربرد.
● ساختمان متان
در متان ، هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله یک پیوند کووالانسی به اتم کربن متصلند که این عمل ، با به اشتراک یک زوج الکترون انجام می‌شود. هنگامی که کربن به چهار اتم دیگر متصل شود، اوربیتالهای پیوندی (اوربیتالهای SP۳ که از همپوشانی یک اوربیتال S و سه اوربیتال P تشکیل می‌شوند) به گوشه های یک چهار وجهی هدایت می‌شوند.
این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که اجازه می‌دهد اوربیتالها تا حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه هر کدام از این اوبیتالها بتوانند به نحو موثری با اوربیتال کروی ۵ اتم هیدروژن همپوشانی نمایند و بنابراین قویترین پیوند را بوجود آورند، هسته هر کدام از هیدروژنها ، بایستی در گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.
▪ منبع متان
متان ، محصولی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی شکستن بعضی از مولکولهای خیلی پیچجیده می باشد. همچنین تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود۷۹% ) گاز طبیعی است. متان ، گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ و به صورت جبابهای گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌شود.
▪ آلکنها
آلکنها ، دسته وسیعی از هیدروکربنها را شامل می‌شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (Unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکانهای هم کربن می‌باشد. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دو گانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.
● ساختمان پیوند دو گانه کربن- کربن در آلکنها
اتیلن ، کوچکترن عضو خانواده آلکنها و به فرمول C۲H۴ می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. بررسی ساختمان اتیلن به طریقه کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای ۲S و دو اوربیتال ۲P خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی در یک سطح قرار می‌گیرند بنحوی که اتم کربن در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ۱۲۰ درجه تخمین زده شده است.
هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن SP۲ را در کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن ، در سه پیوند سیگما شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال ۲P اتمهای کربن همپوشانی کرده، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای P کرین ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی با پیوند سیگما متفاوت می شود و به پیوند پای موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.
یک ابر الکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان میتواند ایجاد شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن ، در یک سطح قرار بگیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف‌سنجی و پراش الکترونی مورد تائید قرار گرفته است.
● آلکینها
هرگاه ترکیب آلی ، حاوی پیوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C۲H۲ کوچکترین عضو این خانواده می‌باشد و به همین دلیل ، آلکنها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف دار می‌گویند. برای اینکه دو اتم و دو اتم هیدروژن به هم وصل شوند و مولکول کاملی تولید نمایند، لازم است که کربنها با هیبرید SP و از طریق پیوند سه‌گانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند &#۹۶۰;) به یکدیگر وصل شوند: H−C≡C−H
● تقسیم بندی استیلنها
▪ استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes) :
به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن SP در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) ، یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلن های حقیقی می‌باشند.
▪ استیلن های داخلی (Internal acetylenes) :
هرگاه پیوند سه‌گانه کربن به کربن در جایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید SP به استخلاف متصل باشند، استیلن را داخلی می‌نامند. مثل دی‌متیل استیلن ، دی فنیل استیلن، دی ترسیوبوتیل استیلن.
▪ ساختمان استیلن
اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانواده بزرگ آلکینها می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کینم، لازم است که کربنها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد چنین مولکولی ، اتمهای کربن باید هیبرید SP داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای Py و Pz نیز دو پیوند پای را ایجاد کنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار داریم که طول پیوند سه‌گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنها کوتاه باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن ۱.۲۰ انگستروم و کربن به هیدروژن ۱.۰۶ انگستروم اندازه گیری شده است.

منبع : واکنش