براساس آنچه در زندگى‌نامهٔ مسعودسعد گذشت دوران شاعرى او بيش از پنجاه سال طول کشيده است. اين مدت که در نيمهٔ دوم قرن پنجم و آغاز قرن ششم واقع شده دوران تحول شعر فارسى است. از يک طرف حکيم سنائى غزنوى با کشاندن شعر از دربار به مدرسه و خانقاه، به کلي، مضمون و محتواى شعر را دگرگون کرده و اين دگرگونى به‌تدريج زبان شعر و سبک آن را نيز تغيير داده است و از طرف ديگر، شعراى دربارى نيز خود را در بن‌بستى ديده‌اند که شاعران پيشين به‌وجود آورده‌اند؛ يعنى استادى و چيرگى عنصرى و ذوق و قريحهٔ فرخى و منوچهرى که به‌دنبال نبوغ و توانائى رودکى آمده، آنچنان قلمرو وسيعى را در شعر ستايش‌آميز فتح کرده که فضائى براى جولان شاعران بعد باقى نگذاشته است و چنانکه در کتاب ارزشمند 'صور خيال در شعرفارسي' از استاد دکتر شفيعى کدکنى به تفصيل آمده است ابوالفرج رونى و ازرقى هروى در آن روزگار هريک به طريقى جداگانه نمايندهٔ کوششى هستند که براى رهائى از آن بن‌بست صورت پذيرفته است.
مسعودسعد در اين کوشش‌ها با شيوهٔ ابوالفرج همراه است که شرح دقيق آن را بايد در 'صور خيال' خواند و انورى شاعر بزرگ قرن ششم آن را به کمال رسانده است. مسعودسعد با آگاهى کامل از اين شيوه در شعرى خطاب به ابوالفرج، در توصيف ويژگى شعر او مى‌گويد:
هنر از طبع او چويافت قبول
جانِ با جسم و جسم با جان گشت
ذهن باريک بين و دورانديش
سخن او بديد و حيران گشت
شاعران را زلفظ و معنى او
لفظ و معنى همه دگرسان گشت
راه تاريک مانده روشن شد
کار دشوار بوده آسان گشت
و در شعر ديگرى او را ستاد خود خوانده است:
اى خواجه بوالفرج نکنى ياد من
تا شاد گردد اين دل ناشاد من
نازم بدانکه هستم شاگرد تو
شادم بدانکه هستى استاد من ...
سيرى در ديوان مسعودسعد، به خوبى نشان مى‌دهد که او با آثار شاعران پيش از خود کاملاً آشنا و مأنوس بوده است. ابيات و مصاريعى از شهيد بلخي، رودکي، عماره، لبيبي، عنصري، کمالي، غضايرى و منوچهرى و از معاصرانش راشدى و ابوالفرج در ديوان او به‌صورت تضمين ديده مى‌شود و از لحاظ وزن و قيافه قصيده‌هائى به استقبال عنصري، فرخي، منوچهرى و لبيبى و ديگران سروده است. الفت و آشنائى او با شاهنامه فردوسى، تا جائى است که علاوه بر منتخبى که از آن کتاب عظيم فراهم آورده، بارها نام قهرمانان شاهنامه و جزئيات وقايع داستان‌ها را در شعر خود آورده و طبق نظر استاد فروزانفر: 'جُمل را به روش فردوسى استاد طوس پيوسته و روش او را در انتظام آنها کاملاً مراعات مى‌کند و همچنانکه او به اسلوب‌هاى نادرالترکيب و ابداع تراکيب مايل است، مسعود هم تمام همّت خود را بدان جانب معطوف ساخته و جزء اينها آثار بسيار ظاهرى از مراجعات پياپى و متطاول او به شاهنامه در غالب قصايد خود ديده مى‌شود (سخن و سخنوران، ص ۲۰۹)' . بعضى قرائن و نشانه‌ها در ديوان مسعودسعد گواه است بر آنکه او شعر ناصر خسرو را هم مى‌شناخته و از نظر لفظ و معنى از آن بهره‌مند شده است. نگارنده شواهد متعددى از کتب نظم و نثر پس از مسعودسعد استخراج کرده است که نشانهٔ تأثير عميق او بر شاعران و نويسندگان دوران‌هاى بعدى است و به رعايت اختصار ذکر آن را به فرصتى ديگر وامى‌گذارد.
قديم‌ترين و در عين حال کامل‌ترين شهر آشوب شعر فارسى در ديوان مسعودسعد است و همچنين قديم‌ترين مستزاد و قديم‌ترين ماده تاريخ موجود در شعر فارسي. به نظم کشيدن نام ماه‌هاى ايرانى و نام روزهاى هر ماه در ايران باستان و نام روزهاى هفته و انتساب هريک به يکى از هفت اختر از ابتکارات ديگر او است.
مسعودسعد سرودن شعر در اوزان مختلف عروضى را از هنرهاى خود مى‌شمارد:
قصيده هات فرستم همه مناقب تو
همه موافق اوصاف و مختلف اوزان
و اصطلاحات عروض را در شعر خود مى‌آورد، مثلاً در شريطه‌هاى زير:
تا همى نزديک ذوق ارکان و اوزان بحور
از سبب گردد مرکّب وز وتد وز فاصله ...
هميشه تا نبود چون سريع بحر رجز
هميشه تا نبود چون خفيف بحر رمل
و شعر خود را تقطيع مى‌کند:
مفاعل فعلاتن مفاعلان فع
ز وزن مجتث باشد سه حرف کمتر
و به‌طور کلى سير تاريخى شعر او نشان‌دهندهٔ اين است که وى در آغاز شاعرى بحور نامطبوع را بيشتر در شعر به‌کار مى‌برده، اما در اواخر عمر، اوزان شعر او بيشتر موافق طبع زبان فارسى و نزديک به اوزانى است که در سبک عراقى به‌کار مى‌رود.
قافيه در شعر مسعودسعد نقشى مهم و تعيين‌کننده دارد. در بسيارى از شعرها پيدا است که قافيه عنان اختيار شع را در دست گرفته و آن را به طرف مضمونى کشانده است. بسيارى از کلمات تنها براى قافيه شدن به شعر مسعود راه يافته است و جزء مجموعهٔ واژگان او نيست. مثلاً کلمهٔ 'مقيل' به معنى خوابگاه تنها در قافيهٔ دو قصيده که حرف روى آنها 'ل' است آمده و در جاى ديگر ديوان ديده نمى‌شود. گويا شاعر خود را ناچار مى‌ديده که براى هر قافيه مضمونى بسازد و شعرى بسرايد و همين امر سبب شده که در قصايد طولاى او گاهى ابيات سست نيز ديده شود. نظر خود شاعر را دربارهٔ قافيه مى‌توان از اين دو بيت دريافت:
زبس قوافى جزل و زبس معانى بکر
که گاه نظم شود گرد طبع من مجمل
همى ندانم تا چون دهم سخن را نظم
کدام بندم در مدح تو به‌کار اوّل
براى ديدن نمونه‌اى از شيوهٔ قافيه انديشى شاعر، رباعى سه قافيه‌اى زير قابل ذکر است:
لرزان زبلا چو برگ داند يارم
و آنگاه همى ببرگ خواند کارم
اشکى که همى تگرگ راند بارم
عمرى که همى به مرگ ماند دارم
بر پايهٔ آمارى که استاد دکتر محجوب در کتاب 'سبک خراسانى در شعر فارسى' آورده‌اند، بيش از ربع قصايد مسعودسعد مردّف است و رديف‌هاى فعلي، اسمي، ساده و مرکب در آنها فراوان ديده مى‌شود که نشانهٔ اهميت رديف در نظر او است و گاهى در اين ميدان به اصطلاح قدرت نمائى نيز کرده است، مثلاً سرودن قصيده‌هائى که رديف آنها دو کلمهٔ متضاد 'آتش و آب' باشد در ميان معاصران مسعودسعد، مانند ابوالفرج رونى و سنائى و ديگران، گويا نوعى مسابقه بوده است و مسعود نيز با سرودن سه قصيدهٔ طولانى در اين مسابقه شرکت جسته است. شايد همين قصيده‌ها است که مقدمهٔ سرودن قصايد 'شتر حجره' در قرون بعد شده است. در اين رباعى حاجب قافيه، به‌جاى رديف ديده مى‌شود:
در باغ طرب گشت گل وصل پديد
جان همچو نسيم برگل وصل وزيد
ما و تو کشيم برگل وصل نبيد
کز خار فراق برگل وصل دميد
در شعر مسعودسعد انواع و اقسام صنايع لفظى و معنوى نيز ديده مى‌شود، حتى صنايعى که شعراء ديگر کمتر بدان‌ها پرداخته‌اند مانند التزام کلمات و اعنات و نظاير آن، از جمله قصيدهٔ پانزده بيتى با مطلع 'اى آذر تو يافته از غاليه چادر' که چنانکه عوفى در لباب‌الالباب متذکر شده است در خواندن آن، از آغاز تا پايان، لب‌ها به هم نمى‌رسد، يعنى حروف ب و پ و م را در آن نياورده است. مسعودسعد در مقام مفاخره بارها به نثر خود باليده است. متأسفانه امروز نمونه‌اى از نثر وى در دست نيست اما مى‌توان يقين داشت که شاعرى با آن تسلّط بر تعابير و کلمات در نثر نيز توانا باشد، به‌ويژه آنکه خود و خاندان او در عمل ديوانى و فن ترسل تجربهٔ فراوان داشته‌اند.
از شعر مسعودسعد به روشنى مى‌توان دريافت که او از علوم زمان خود آگاهى کامل داشته است چنانکه خود گويد:
از همه دانش حظّى است مرا از چه سبب
همه حظّ من ازين گيتى رنج است و عناست
... از بزرگان هنر در همه انواع منم
گرچه امروز مرا نام زجمع شعراست
وى با قرآن کريم الفت و آشنائى کامل دارد و بسيارى از آيات شريفه را به طريق درج و حل و ترجمه در شعر خود آورده است. در يکى از شعرها به حافظ قرآن بودن خود اشاره مى‌کند:
تکيه بر حسن عهد بوالفتح است
شادى از حفظ و نظم قرآنست
و تلميحات و اشارات متعددى به داستان‌هاى پيامبران در شعر او آمده که گواه ديگرى است بر مأنوس بودن او با کتاب آسمانى.
احاديث نبوى در شعر مسعودسعد بارها مورد استفاده بوده است، مثلاً:
ناشنيدنى که پيغمبر چه گفت
من شنيدستم زمن بايد شنيد
قال ايّاکم و خضراءالدمن
دور از آن پاکى که اصل آن پليد
او بر زبان و ادب عرب تسلط کامل دارد و اصطلاحات صرف و نحو و نام شاعران عرب را در شعر خود آورده و مضامينى را از آنان اقتباس کرده است. عوفى در لباب‌الالباب دو ديوان شعر، به زبان‌هاى عربى و هندى به او نسبت مى‌دهد. از اين دو ديوان، به فرض صحّت قول عوفي، امروز هيچ اثرى نمانده است تنها ابيات و مصراع‌هائى به عربى در خلال اشعار فارسى او هست و چند بيت عربى نيز در حدائق‌السحر رشيد و طواط به او نسبت داده شده که به‌نظر صاحب‌نظران در نهايت استادى و با کمال فصاحت و بلاغت سروده شده است. از زبان هندى نيز تنها چند کلمهٔ معدود در ديوان يافت مى‌شود و اشاراتى به بعضى آداب و رسوم هندوان، مانند جويدن تنبول (پان) که برگ درختچه‌اى است از دستهٔ فلفل‌ها از گياهان بومى هند و جويدن آنها اشتها آور است و رنگ بزاق و لب و دندان را قرمز مى‌کند.
دربارهٔ آگاهى مسعودسعد از علم نجوم پيش از اين سخن گفتيم افزون بر آن اصطلاحات رياضى، موسيقى، فلسفه و منطق نيز در ديوان او به وفور ديده مى‌شود که نشانهٔ تبحّر و ممارست او در اينگونه دانش‌ها است.
ديوان مسعودسعد گنجينهٔ پربهائى است از واژه‌هاى فارسى سره که شمارى از آنها درگذشت روزگاران فراموش شده و در نسخه‌هاى گوناگون خطى و چاپى از تحريف و تصحيف کاتبان مصون نمانده است. نگارنده در تصحيح ديوان، صورت اصلى و درست بيشتر آنها را به کمک مقابلهٔ نسخ و فرهنگ‌ها و متون گوناگون نظم و نثر کهن بازيافته و در جاى خود نشان داده است. مقصود اينکه از لحاظ واژگان نيز ديوان اين شاعر شايستهٔ کمال توجه و اعتنا است و مى‌تواند به غناء واژگان زبان امروز سود فراوان برساند.
در اينجا با اشاره‌اى به جهان‌بينى مسعودسعد، اين گفتگو را به پايان مى‌بريم. آنچه از سراسر ديوان اين شاعر استنباط مى‌شود اين است که او مردى است موّحد و خداپرست. بارها برايمان و اعتقاد محکم خويش تأکيد کرده است؛ بيشتر معتقد به جبر است همه چيز را در يد قدرت پروردگار مى‌بيند، صورت بى‌مصوّر را در ديدهٔ خرد سخنى استوار نمى‌يابد و براى هيچ‌کس اختيارى در برابر اختيار آفريدگار جهان نمى‌شناسد. اما اينکه در بعضى تذکره‌ها، از گرايش او در روزگار پيرى به تصوّف سخن گفته‌اند با توجه به کلّ ديوان او موّجه نمى‌نمايد و مضامينى که در نکوهش دنيا و زهد و توبه و مانند آن در اشعار ايام پيرى او ديده مى‌شود از نوع عبرت و پند است و نمى‌تواند صرفاً دليلى بر تصوّف او باشد.
